解放前有江西、湖广两地人在此修街赶集市，1929年集市迁至新街，此地称老街。

2022年12月，老街社区回龙自然村被评定为云南省2022年乡村振兴“百千万”工程美丽村庄。

2022年2月，云南省爱卫办命名老街社区为2021年度云南省卫生村。

老街社区是永善县大兴镇下辖的社区，城乡分类代码为122，为镇乡结合区。区划代码为530625105001，居民身份证号码前6位为530625。邮政编码为657300，长途电话区号为870 ，车牌号码为云C。老街社区与新街社区、滨江社区、鲁机村、梨园村、骆丘村、核桃村、马坡村、金沙村、河口村相邻。文化旅游：

曾泽生故居曾将军故居位于大兴镇老街社区驿马自然村，始建于1920年，占地面积1100平方米，建筑面积约1200平方米，坐南朝北，仰靠棋盘山，俯临金沙江。图片故居由正堂、戏楼、北厢房、南厢房、北碉楼、南历史沿革：乾隆年间设大兴场；1929年集市迁走，称此为老街；1932年属大兴；1950年属第三区；1953年属第九区；1958年属大兴人民公社；1962年属大兴区；1969年属大兴公社；1984年属大兴区；1988年属大兴乡；2005年属大兴镇；2013年成立老街社区居民委员会。